尤其是在建安二十二年（217年）的时候，曹植与曹操外出期间，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅自打开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，并一直游乐到全门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。

结果是曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。曹操还从此加重了对皇子们的法规禁令。

曹植因为此事，而日渐失去了曹操的信任和宠爱。

十月，曹操诏令曹丕为太子，还斩杀了与曹植关系比较密切的杨修。

从此，曹植告别了昂扬奋发的人生阶段，陷入难以自拔的苦闷和浓浓的悲愁中。

建安二十四年（219年），曹仁被关羽所围困，曹操命令曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁，命令发布后，曹植却喝得酩酊大醉不能受命，于是曹操彻底的后悔了，以后不再重用曹植了。

建安二十五年（220年）正月，曹操病逝洛阳，曹丕继位王位，曹植这时29岁。同年，曹丕称帝。

曹植，苏则听说曹丕废汉自立，都穿上丧服为汉朝悲哀哭泣，曹丕得知后，愤怒地说道：“我顺应天命当了皇帝，却听说有人哭，为什么呢？”此后，曹丕下令对曹植，苏则严加防范。

曹丕还诛杀了曹植的亲随丁仪一族的男丁。后来，曹丕还把曹植抓了起来。还让曹植即兴作了一首诗，这首诗正是流传千古的名诗“七步诗”。

曹丕因为迫于母后卞氏的压力，并没有杀曹植。只好将曹植数次徙封。

曹植和部下到了封地以后，曹植的生活从此发生了变化。他从一个过着优游宴乐生活的贵族王子，变成了当今处处受限制和打击的对象。而这个幕后实施者就是曹丕。

黄初二年（221年），有人上奏曹植在封地上醉酒无礼，还胁迫使者。曹植被曹丕降为安乡侯。改封甄诚侯。

史书上记载。这次改封成为了曹植一生重要的转折点。

黄初三年（222年）四月，31岁的曹植被封为甄城王，邑二千五百户，也就是在这次被封王之后回甄城的途中，他写下了著名的《洛神赋》。

曹植写《洛神赋》的目的，在于抒发自己对理想的追求归于破灭的感慨和悲伤。

黄初四年（223年），32岁的曹植徙封雍丘王。曹丕还下令曹植进都来谢罪。

曹植进了都城。向曹丕上奏了自己写的诗两篇。

而就在这一年。曹植的亲兄弟曹彰在都参内死去。曹彰据说是在与曹丕下棋时，曹丕暗下毒手，在茶里面放毒。致死了曹彰。

曹植在进都城的时候，想与曹彪一叙久别之情。而监国使者却不同意。

无奈的曹植只能重新回到了雍丘。

黄初六年（公元225年），曹丕南征归来。路过雍丘，与曹植见了面，他俩是亲兄弟。曹丕见曹植的目的是叙叙旧。给曹植增加五百户的人口。

黄初七年（226年），执政七年的曹丕病逝了。曹睿继了位。即魏明帝。曹植也写文纪念曹丕。

这时的曹植心里是明白的。现在的他是壮心不已。曹植非常急切地渴望自己的才能得以施展。

曹植曾多次慷慨激昂地上书曹睿。希望曹睿给予自己政治上的任用。

但是曹睿这个人心思严谨。心如苦井。曹睿这时口头上给予嘉许而已。实际上曹睿对曹植仍然严加防范和限制。

曹植的处境还是没有好转。

曹植在曹丕和曹睿执政的十二年中，曾被迁封过多次，最后的封地在陈郡。

太和三年（229年），38岁的曹植徙封东阿，在东阿的时光里，曹植潜心写作，研究儒学。

曹植在他40岁的时候，又向曹睿上奏，讲述自己的境遇，说自己可以亲近的只有仆人和妻子，没有高商之人与自己交谈。于是有诏书颁布下来。回复了曹植。

而曹植又进言，说道官吏的任用之事，说对疏远一族之臣深为疑虑。曹睿都一一答复了他。

太和六年（232年），曹植被改封陈王。并封给曹植三千五百户。这时候的曹植想去单独求见曹睿。谈论时政，且希望自己能被任用，但是曹植最终也没有被任用。

于是，曹植绝望地回去了。这时的朝廷对藩国的管束更加苟刻，11年间三次迁都，百姓们不能过安稳的日子。

最终曹植得病忧郁而死。时年41岁。

曹植生前曾经登上东阿鱼山，思考着想要死在这个地方。

后人遵照曹植的遗愿。将其葬于东阿鱼山。还在这里立了一座墓碑。

后人称曹植为“陈王”或“陈思王”。