祝允明，字希哲，长洲人，因长像奇特，而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，故自号枝山，世人称为“祝京兆”，明代著名书法家。擅诗文，尤工书法，名动海内，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟頫、褚遂良，并从欧、虞而直追“二王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。

祝允明，自幼天资聪颖，勤奋好学，5岁时就能书一尺见方的大字，9岁便能作诗文，被称为“神童”，10岁已博览群书，文章瑰丽，才智非凡。之后的科考路上可就把祝允明给难住了，第一次赴乡试不幸落第，紧接着又失败了两次。赴应天乡试，住在了南京老丈人的家中，可是中途生病，回苏州就医，无奈耽误了乡试。

32岁的祝允明终于中应天乡试，本想着再接再厉，进京参加会试，一展宏图，但是命运女神再一次给祝允明泼了冷水。进京赶赴会试，不中，在接下来的十几年内，祝允明再次屡屡碰壁，与进士擦肩而过。第七次会试不中，而长子祝续此时已经得中进士，选为庶吉士，祝允明悲喜交加，七次不中的祝允明决心不再参加会试，50有余的他赴京就选，授广东兴宁知县，而长子祝续已经是礼科给事中。

在兴宁勤勤恳恳打工了多年的祝允明，转任为应天府通判，依旧是芝麻绿豆大小的官。一年后，祝允明就称病辞职还乡了，但幸亏老天爷让祝允明生得好，祖父祝颢是正统进士，出生就是书香门第。父亲又娶到了大学士徐有贞的千金，祖父和外祖父的声名远播，也让祝允明年少时结交了许多诗书画方面杰出的名士，并且在青年时期，又成为了当时著名书法家李应祯的女婿，得到了岳父大人的细心指点教导，在书法方面更是占尽了得天独厚的条件。

尽管在仕途上诸多不顺，但或许也正是这种遭遇，让祝允明的草书狂放不羁，表现出了玩世不恭的倔强之气和隐逸之风，多年的不得意也使得其超出了师辈们的文学境界，独具一格，放浪形骸，成为“明朝狂草第一人”。其代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。坊间流传着一句话：“唐伯虎的画，祝允明的字”，祝允明所书写的《草书杜甫诗卷》、《古诗十九首》等，均是精品之作。

祝允明，对他影响最大的是外祖父徐有贞和岳父李应祯两人：徐有贞擅长行草书，他的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾，用笔直率而华美，结构潇洒多姿，很得古雅之气。在祝允明二岁时，徐有贞奉诏回苏州闲居，祝允明时常寄宿在外公家里，因此徐有贞的书法风格对他影响是很深远的；李应祯也是一个有名的书法家，祝允明也一直得到李应祯的指导，在跟从岳父学书的十几年中，李应祯对于祝允明在书法的发展上起了很大的作用。

据文徵明的记载，李应祯在晚年告诉他，说自己学习书法四十年才开始有所得，并向文徵明论述了书法上的很多道理。他留下的尺牍，秀丽而又有气度，行笔自然大方，横向取势的撇、捺、横都很生动有致，字的大小，粗细变化自然，他这种富于抒情性的行草书对祝允明也有很深的影响。祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖，所指的应该是楷书的学习。应该说祝允明幼年在两位前辈的指导下，打下了很好的底子，为日后的发展作了铺垫，同时两人的书风的优点也传给了祝允明。

祝允明，书法主要成就在于狂草和楷书：狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》《致元和手札》《草书千字文卷》《王文恪公卷》等。